Предварительно места ночевок: Тверь Владимир Нижний Чебоксары Казань Иваново Ярославль (может до Костромы вильнуть) дальше еще не придумал, толи к дому уже повернуть, толи через Вологду
За последние 3 года в том направлении ездили несколько раз. Далее по пунктам:
Тверь - делать и смотреть особо нечего. Но будешь заезжать позвони (тел. в хелп листе есть), пообщаемся, покажу, что знаю.
По дороге во Владимир имеет смысл объехать Москву, можно заодно посмотреть Сергиев Посад и Александров. Ну или что-нибудь другое.
Во Владимире основные достопримечательности расположены достаточно компактно в центре. Имеет смысл с утра съездить в Боголюбово, а вторую половину дня посвятить собственно Владимиру. На следующий день обязательно посетить Суздаль (целый день как минимум).
Нижний. Посмотреть есть много чего. Минимальный набор: пешеходка, кремль, лестница, канатка. Одного дня хватит. Ну а далее по желанию.
Чебоксары. Ничего сказать не могу, мы заезжали проездом. Заезжали к чувашской Родине-Матери, погуляли вокруг. Обратите внимание на очень вкусные конфеты и дешёвое и, на мой вкус, неплохое пиво (и то и другое в фирменном магазине Акконд мимо которого проведёт навигатор).
По дороге в Казань обязательно нужно заехать в Свияжск и желательно в Раифу.
На Казань 1-2 дня маловато если гулять не бегом. Кроме того Казань красива и днём и ночью, а не спать совсем, не получится. В центре припарковаться особо негде, а недавно построенные эстакады и развязки не очень понятны. Так что перемещаться лучше на общественном транспорте, да и такси не дорого. Мы останавливались в апарт-отеле Рубин (не реклама).
Это путь туда. На обратно лучше разработать несколько вариантов маршрута. Покороче, подлинней, по приоритету достопримечательностей. В зависимости от времени, финансов и личной усталости выбрать потом лучший. Список достопримечательностей с координатами и гостиниц с координатами и телефонами и всё это на бумаге (для быстроты и надёжности) нужно иметь обязательно.
Ехать собираемся с большим количеством остановок на 1-2 дня. Т.е. на дорогу туда-обратно планируется угробить весь отпуск)
По поводу безопасности ничего не скажу, у нас не было даже намёка на проблемы. А вот по поводу ночёвок в палатке выскажусь. Иметь палатку (а так же матрасы, котелки, миски, ложки, газовую плитку, набор продуктов) нужно, но ночевать лучше в гостинице (мотеле, квартире). В дороге ночёвка на природе не отдых да и время отнимает много (поиск места, постановка и сбор лагеря, готовка пищи, бытовые неудобства в виде отсутствия душа что летом особенно важно), его лучше потратить на осмотр достопримечательностей. С палаткой нужно останавливаться на несколько дней и обязательно возле воды.